A trama reimagina a Hollywood do final dos anos 60, mais precisamente no ano de 1969, e gira em torno de duas histórias paralelas. A primeira delas diz respeito ao ator frustrado Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) e seu dublê e amigo para todas as horas, o tal Cliff Booth (Brad Pitt). A segunda história, tem como base fatos e personagens inspirados em figuras reais e retrata o cotidiano da jovem atriz Sharon Tate (Margot Robbie), que viria a ser assassinada por membros do culto de Charles Manson em uma fatídica noite daquele mesmo ano. Envoltos por grandes eventos, Sharon Tate e seu esposo, o famoso e polêmico cineasta polonês Roman Polanski são, curiosamente, vizinhos de Rick Dalton.
Fruto de uma obra provavelmente calculada, essa é a empreitada de Quentin Tarantino pela metalinguagem, uma oportunidade de falar sobre cinema fazendo cinema. A escolha não foi por acaso e cria um cenário perfeito para que, pela primeira vez, ele estabelecesse um espaço de diálogo com o público, com mais subtexto e menos verborragia.
A linha narrativa do longa constrói-se principalmente pela soma de informações presentes na montagem dos takes, que servem tanto para conduzir a história do filme quanto para ilustrar a maneira como eram feitas as produções da época. O que inicialmente pode parecer confuso e incomodar alguns espectadores, já que a junção de pequenas histórias e diferentes formas de filmagem nem sempre parecem dialogar entre si, funciona muitíssimo bem para celebrar a indústria cinematográfica.
Dividindo as telas pela primeira vez (em um determinado momento, literalmente) Leonardo DiCaprio e Brad Pitt estão perfeitos. Enquanto o primeiro traz ao seu(s) personagem(ns) camadas capazes de criar empatia e proximidade com o público, caracterizado por um misto de autoconfiança e fragilidade emocional decorrentes de um eventual ostracismo, o outro apresenta talvez, o melhor personagem do filme, com um carisma pouco visto no cinema.
Margot Robbie surge na verdade como uma presença luminosa em torno da narrativa, dando vida à uma Sharon Tate de áurea quase imaculada. Suas participações ao longo do filme funcionam perfeitamente segundo a difícil missão do diretor em homenagear a atriz original sem ser desrespeitoso ou ofensivo, destacando a linguagem corporal de Robbie, em um filme em que recebe pouquíssimas falas.
